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由于在反应之中使用了碳酸钾作为碱,所以反应环境较为温和,使得这个试剂能够很好地在醛基原位高产率地生成端炔。
此试剂比较常用的制备方法是由2-氧代丙基膦酸二甲酯与TosN3或是和对乙酰氨基苯磺酰叠氮化物在苯或THF中,用NaH、t-BuOK或Et3N作为碱进行反应。
在这里,首先,我们以2014年Taek Kang等在全合成(−)-Crinipellin A中所用到的一步反应为例。他们在将一个含环氧的醇转化为末端的炔基时,合成小组首先利用草酰氯以及DMSO进行Swern氧化,将末端的羟甲基转化为醛基。随后,考虑到这个底物存在的不稳定性,合成人员使用了条件较为温和的Bestmann-Ohira试剂进行下一步的合成,两步的总收率为87%。
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